ব্যাকগ্রাউন্ড ডান্সার হিসেবে ক্যারিয়ার শুরু করেন শাহিদ । 2003 সালে 'ইশক ভিশক' ছবির মাধ্যমে বলিউডে ডেবিউ করেন তিনি । এই ছবিতে যেন শাহিদের চকোলেট বয় ইমেজ মন কেড়েছিল দর্শকের । সুপারহিট হয় তাঁর প্রথম ছবি । সেরা ডেবিউ অভিনেতা হিসেবে ফিল্মফেয়ার পুরস্কার পান শাহিদ ।
এরপরেই যে ছবিটার কথা বলতে হয়, তা হল 'বিবাহ' । একটি মিষ্টি প্রেমের গল্প তুলে ধরা হয়েছিল ছবিতে । আর এই ছবির মাধ্যমেই বলিউডে নিজের জায়গা পাকা করে ফেলেন শাহিদ । দুর্দান্ত অভিনয়ের জন্য স্ক্রিন অ্যাওয়ার্ডে সেরা অভিনেতার জন্যও মনোনীত করা হয় তাঁকে ।
2007 সালের হিট ছবি 'জব উই মেট' । তাঁর চরিত্রর নাম ছিল আদিত্য কাশ্যপ । ইমতিয়াজ় আলি পরিচালিত এই ছবিতে প্রশংসিত হয়েছিল শাহিদ-করিনার কেমিস্ট্রি । ফিল্মফেয়ার পুরষ্কারে সেরা অভিনেতা হিসেবে মনোনীতও হন শাহিদ । বলা হয়, 'জব উই মেট'-এর পর শাহিদকে সিরিয়াসলি নিতে শুরু করে বলিউড ।
এই তালিকায় বিশাল ভরদ্বাজের 'কমিনে' ছবির প্রসঙ্গ না তুললেই নয় । সেখানে দ্বৈত চরিত্রে অভিনয় করেন শাহিদ । ভরদ্বাজের 'হায়দার' ছবিতেও একটু অন্যরকম চরিত্রে দেখা যায় তাঁকে । বেশ প্রশংসিত হয় তাঁর পার্ফমেন্স দর্শকের দরবারে । 'হায়দার' সেই প্রথম ভারতীয় চলচ্চিত্র যা পিপল চয়েজ় অ্যাওয়ার্ড জিতে নেয় রোম ফিল্ম ফেস্টিভালে ।